Allí hizo su debut en la pantalla en At the Crossroads of Life, un cortometraje dirigido por Wallace McCutcheon, Jr.En una época en la que no se concedían créditos de pantalla a los actores, ella y Florence Auer fueron las primeras actrices estrella a las que el estudio denominó "Biograph Girl".Entre las muchas películas que Leonard rodó en Biograph, 32 de ellas fueron con una joven actriz en ciernes llamada Mary Pickford.[3] En 1915, tras aparecer en más de 150 películas, Leonard se retiró del cine.Leonard murió en 1956 en el Motion Picture & Television Country House and Hospital en Woodland Hills, California.
Leonard y D. W. Griffith en
At the Crossroads of Life
(1908)
Anuncio de su compromiso en
Motion Picture News
, 1911.