Actualmente juega en el Club Sportivo Ameliano de la Tercera División de Paraguay.
Antes de pasar al plantel de primera del Sportivo Ameliano, jugó en el plantel juvenil sub-20 del club en 2002.
[1] El gol más importante con Sportivo Ameliano lo anotó contra Capitán Figari en 2003.
[2] El jugador salió goleador de la Primera División C de 2008 con 11 tantos junto a Alberto Cristaldo de Deportivo Recoleta.
[3] Durante mayo de 2016, Caballero anotó un gol frente a Colegiales dándole la victoria a Sportivo Ameliano para que sea uno de los líderes en la tabla de la Primera División B.