[4][5] Se graduó en el Madison West High School en 1992, y posteriormente asistió al Colorado College,[4] y a la Universidad de Wisconsin-Madison, de la que se licenció en Filología Inglesa.Lo pagué con una tarjeta de crédito y mi madre me prestó unos 500 dólares para terminarlo.Su debut en el largometraje, 500 Days of Summer, protagonizada por Joseph Gordon-Levitt y Zooey Deschanel, se estrenó en julio de 2009 con una buena acogida por parte de la crítica.[1] En noviembre de 2021, también se reveló que él, junto con Sam Raimi, fueron contratados como consultores creativos para la película.[10] En marzo de 2022, Webb firmó para dirigir el thriller sobrenatural Day Drinker, escrito por Zach Dean.
