Caldeira nació en Vila Real de Santo António, Algarve.
Militó durante nueve años en el Sporting CP después de firmar con el club local Lusitano FC.
En esos nueve años, ganó cinco Ligas portuguesas (cuatro consecutivas) y una Taça de Portugal en 1954.
[1] En un periodo de cinco meses, Caldeira jugó tres partidos con la selección portuguesa.
Hizo su debut en un amistoso el 19 de diciembre de 1954 contra la RDA por 0–3 en Lisboa.