Flewelling creció en el norte de Maine, Estados Unidos, y desde entonces ha vivido en ambas costas de Estados Unidos y ha viajado por todo el mundo, experiencias ambas que se reflejan en sus escritos.
[1] Su primera novela del ciclo El Mensajero de la Oscuridad, La Suerte de los Ladrones, fue galardonada por la Locus Magazine como Mejor Ópera Prima y fue también finalista del Compton Crook Award.
Flewelling es una persona muy accesible, pudiendo sus lectores contactar con ella a través de su página web, su blog, su grupo Yahoo!
[2] Su trabajo ha sido alabado por otros autores notables de ciencia ficción, incluidos George R. R. Martin,[3] Elizabeth Hand,[4] Robin Hobb, y Katherine Kurtz.
Muchos lectores se sienten especialmente interesados por la exploración de Flewelling en temas relativos al colectivo LGBT y la transexualidad.