En 1998, Vivian Trimble deja la agrupación,[2]​ y en 2000 la banda anuncia su separación, después de una última publicación como trío.

Su gran éxito "Naked Eye", fue su único sencillo en ingresar a la lista Billboard Hot 100.

Otros sencillos conocidos por sus aficionados incluye: "Here," "Daughters of the Kaos", "Citysong", "Under Your Skin" y "Ladyfingers".

Los Beastie Boys le pidieron a Luscious Jackson que fuera la primera banda en su sello Grand Royal.

El álbum generó tres éxitos menores con "Citysong", "Deep Shag" y "Here", este último presentado en la película Clueless (1995).

Se lanzaron dos sencillos de seguimiento: "Under Your Skin" y "¿Why Do I Lie?

Dos años más tarde, Trimble y Josephine Wiggs lanzaron un álbum homónimo bajo el nombre de Dusty Trails.

En 1999, Luscious Jackson (grabando como trío) lanzó su tercer LP de larga duración, Electric Honey.

Se emitió un segundo sencillo, "Nervous Breakthrough", sin un video musical ni un lanzamiento comercial.

Para septiembre de ese año, la banda había completado once pistas para el álbum y buscaba un sello para lanzarlo.

No tenía título, aunque Cunniff le dijo a MTV que quería llamarlo It's All Goo.

Cunniff, Glaser y Schellenbach regresaron a la banda, mientras que Trimble no lo hizo.

Una pista inédita de 1999 llamada La banda también puso a disposición "Girlscout" como descarga gratuita.