Con 17 años Wilkshire fue fichado por el Middlesbrough FC para sus filial; dos años más tarde fue promocionado al primer equipo.
No llegó a hacerse un sitio en el equipo, y al término de la temporada 2002-03 el Middlesbrough le traspasó al Bristol City, en el que jugó tres temporadas como titular antes de recalar en el Twente Enschede holandés.
Dos años después fue fichado por el Dinamo Moscú.
[1] Ha sido internacional con la Selección de fútbol de Australia, ha jugado 80 partidos internacionales y ha anotado 8 goles.
También ha representado a Australia en las Copas Mundiales de 2006 y 2010.