El "Chucho" hizo las inferiores en el equipo Liga Deportiva Universitaria, participando en los campeonatos nacionales sub-16, sub-18 y sub-20.

Al año siguiente se coronó campeón de la Copa Libertadores 2008, anotando 5 goles.

En el 2011 se dio su regreso a Liga Deportiva Universitaria, donde fue subcampeón de la Copa Sudamericana 2011, anotando tres goles.

[3]​ Bolaños recibió varias propuestas para continuar en Argentina, sin embargo un problema familiar hace que se decida por volver al equipo de sus amores Liga Deportiva Universitaria.

Participó en 12 juegos con la selección ecuatoriana en muy buen nivel, que le ayudó a que clubes del exterior se fijen en su juego y habilidad con la pelota.