En los Juegos Olímpicos de Amberes 1920 derrotó al japonés Ichiya Kumagai haciéndose con la medalla de oro.
[1] Ganó el South African Championships en seis ocasiones; con cuatro títulos consecutivos entre 1921 y 1924, y victorias en 1930 y 1931.
En 1924 llegó a la semifinal individual del Wimbledon Championships, perdiendo con quien se consagraía campeón, Jean Borotra, en dos sets.
[2] En 1927 alcanzó los cuartos de final del French Championship siendo derrotado por Bill Tilden.
Entre 1919 y 1931, Raymond integró en diez oportunidades el grupo sudafricano de la Copa Davis contando con diez victorias y once derrotas.