Ahí jugó en el equipo masculino de fútbol bajo la dirección del legendario entrenador Steve Negoesco.

En 1985 entreno un equipo semi profesional, los San Francisco Greek-Americans, consiguiendo el título de la National Challenge Cup.

En 1974, la United States Soccer Federation (USSF) le contrato como parte de su equipo técnico, con Walter Chyzowych como primer entrenador.

Gracias a este cargo, Osiander pudo viajar por todo el país dando clases en cursos de entrenamiento.

El equipo se clasificó fácilmente y tuvo grandes esperanzas de éxito en España.

Snow había metido cuatro goles en el panamericano y once más en nueve partidos de las clasificaciones del olímpico.

Sin su participación la defensa no hizo su mejor juego y perdieron el partido contra Italia 2-1.

Durante el tiempo que estuvo trabajando en el restaurante había estado siendo segundo entrenador en equipos como el San Francisco Bay Blackhawks, y tras su despido entrenó a los jugadores del Palo Alto Firebirds y consiguió llevarlos a la victoria en su segundo U.S Open Cup.

Empezaron la temporada con 12 victorias consecutivas y llegando a la final con una puntuación récord, sin embargo la siguiente temporada empezaron perdiendo 3-2 en el descuento del primer partido y 3-9 en el siguiente, por lo que Osiander fue de nuevo despedido.

En 2007 se le entregó el Walt Chzyowich Award por su carrera y en 2009 fue seleccionado para ser el entrenador de los U-16 Tri-Valley Boys, equipo con el que sigue en la actualidad.