[12]​ En el ámbito de los conciertos, Lollapalooza Chile ha contado con la presencia de destacados artistas internacionales tales como The Killers, Pearl Jam, Red Hot Chili Peppers, Nine Inch Nails, Calvin Harris, Tame Impala, Metallica, The Strokes, Duran Duran, Lana Del Rey y Miley Cyrus, pero además el festival ha servido como plataforma para el debut de varios artistas en el país, entre los que se encuentran Kanye West, Jane's Addiction, Foo Fighters, Arctic Monkeys, Soundgarden, Imagine Dragons, Lorde, Eminem, Twenty One Pilots, The Weeknd, The 1975, Kendrick Lamar, Drake, Billie Eilish y Blink-182.

De acuerdo con el creador del evento, Perry Farrell, la ciudad contaba con suficientes características que la hacían candidata ideal para la realización del evento, como la gran presencia de hoteles, restaurantes, y entretenimiento.

Cuatro años después, en la versión del 2015, Jorge González también canceló su presentación en Lollapalooza, debido a que en febrero del mismo año, sufrió un accidente cerebrovascular que requería un tratamiento de 3 meses.

Finalmente, las partes lograron a un acuerdo, el cual nunca se reveló cuál fue la compensación monetaria, y la cantante estadounidense pudo salir del país durante la semana siguiente al festival.

El cantante británico Liam Gallagher abandonó el escenario luego de interpretar 3 canciones, alegando problemas en el sonido y con su voz.

[42]​ Luego del percance, su equipo confirmó que el artista había sido diagnosticado con una infección respiratoria posterior a una presentación en Europa, a pesar de que el día anterior no tuvo complicaciones en su presentación en la edición argentina del festival.

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