Se presentó por primera vez al puesto de gobernadora en 1998 siendo derrotada por el demócrata Ben Cayetano.

[1]​ Antes había derrotado en las primarias a John Stanley Carroll de forma contundente.

Se convirtió así en el primer miembro del Partido Republicano en alcanzar ese cargo desde 1962.

En las elecciones a gobernador aumentó su ventaja sobre los demócratas, su candidato era Randy Iwase, al obtener el 62,53% de los votos.

Iwase sólo obtuvo el 35% y en tercer lugar quedó Jim Brewer del Partido Verde con el 1,58% de los votos.