[6]​ Asistió a Redlands East Valley High School, pero abandonó la escuela secundaria en su primer año[7]​ y pasó varios años desempleado.

[16]​ En una entrevista con XXL, Leanos anunció su álbum debut "Total Xanarchy", donde la cantante y compositora inglesa, Charlotte Emma Aitchison, conocida profesionalmente como Charli XCX, tiene una participación en la canción "Moonlight".

[25]​[26]​ Leanos ha dado una serie de declaraciones contradictorias con respecto a su segundo álbum aún inédito.

[28]​[29]​ En noviembre del mismo año, Diego tiene una participación en la canción "Swimming" de la artista pop estadounidense, Baby Goth, en el que también tiene participación el rapero, cantante, compositor y músico estadounidense, Michael White, más conocido profesionalmente como Trippie Redd.

En septiembre del 2019, participa en el álbum Mood Swings de la cantante de hip hop, rap y rock alternativo, Lucifena, donde tiene crédito en las canciones como "Lost At Sea", "Feel" y " Voices of the Dead".

[36]​ Leanos ha sido abierto sobre su antigua adicción a las benzodiazepinas (particularmente Xanax) y opiáceos.

[13]​[38]​ En febrero de 2019, Leanos anunció que él y su entonces prometida Annie Smith estaban esperando un hijo.

[39]​ Smith, sin embargo, afirmó haber tenido un aborto espontáneo,[40]​ compartiendo la información sobre el incidente a través de un video y fotografías en Instagram.

La pareja eventualmente se separaría y Leanos actualmente está saliendo con la fotógrafa Gabby Parsons.