Luego se transfirió a la Escuela Secundaria Crane.

[3]​ En Crane, Howery escribió chistes y creó un guion en un programa de talentos para personas mayores, después de lo cual decidió dedicarse profesionalmente a la comedia.

[6]​[7]​ El mismo año, estuvo en P. Diddy Presents: The Bad Boys of Comedy en HBO.

[8]​ En 2009, formó parte de la Noche America's National Night Out Against Crime en Chicago.

Howery dijo que el programa se basa libremente en su propia vida, incluido ser un padre divorciado.

Howery protagonizó junto a Ryan Reynolds la película de comedia Free Guy.

[22]​[23]​ En junio de 2016, Howery era pasajero en un vehículo que chocó contra otro automóvil en University Village, Chicago.

[25]​[26]​ El conductor demandó a Howery por las lesiones sufridas durante la pelea.