También contribuye activamente con críticas de libros para la revista Time.

[3]​ Ha trabajado para The New York Times, Salon.com, la revista Lingua Franca, Entertainment Weekly, Time Out New York, y The Village Voice.

En su trabajo para Time, también ha cubierto la industria de la electrónica, entrevistando a personalidades como Bill Gates y Steve Jobs, y criticando videojuegos tales como Halo 2.

[4]​ Ha entrevistado a Tom Clancy, Salman Rushdie, Neil Gaiman, Al Franken y Johnny Cash.

Un artículo escrito por Grossman sobre el juego Halo 3 fue criticado por mostrar a los jugadores bajo una «luz desfavorable».