[1]​ Ha intervenido en películas como Out of Africa (1985), Empire of the Sun (1987), Lara Croft: Tomb Raider (2001) o Venus (2006), además ha prestado su voz al Sombrero Seleccionador en tres de las películas de Harry Potter.

Phillips debutó en el teatro en 1937 como lobo en Peter Pan junto a Anna Neagle en el London Palladium.

[11]​[12]​ En la temporada 1938-39, fue ascendido al papel de John Napoleon Darling, junto a Jean Forbes-Robertson como Peter y Seymour Hicks como el Capitán Garfio.

[6]​ La actuación permitió a Phillips ganar dinero extra para su familia, que había pasado apuros económicos tras la muerte de su padre.

[7]​ Phillips hizo su primera aparición en el cine en la comedia musical Lassie from Lancashire(1938),[13]​ e hizo otras apariciones no acreditadas en Climbing High (1938) y The Mikado (1939), una de las primeras películas rodadas en los estudios Pinewood.