Su primer patrocinador fue su barrendero quien empezó a comprar el arte de Pasternak cuando Leonid tenía siete años.

Volvió a Rusia, sirvió los dos años obligatorios en el ejército y en 1889 empezó su carrera como un pintor de jornada completa.

La primera pintura que expuso fue comprada por Pável Tretyakov, el patrocinador de arte más importante en Rusia en ese momento.

En poco tiempo se convirtió en un pintor conocido y socio del círculo así llamado Vasili Polénov, que incluyó Valentín Serov, Isaac Levitán, Mijaíl Nésterov y Konstantín Korovin.

En Rusia durante los años 1880 y 1890 una tal proclamación fue suficiente original para llamar atención a un artista.