Jugó prácticamente toda su carrera para el Everton Football Club a excepción de dos cesiones al Carlisle United y Derby County.
Jugó 12 partidos en la liga, marcando un gol contra el Macclesfield Town en un 2-2 el 19 de octubre.
El 12 de enero de 2003 jugó su primer partido para el Everton como sustituto en el último minuto contra el Tottenham Hotspur y perdió 4-3.
[2] En la temporada 2003-04 Osman comenzó su temporada con el Everton y en enero fue cedido al Derby County del Football League Championship.
[3] Leon Osman jugó en la final del FA Cup de 2009 que el Everton perdió por 2-1 contra el Chelsea Football Club.