Su sueño se cumplió y en los años 30 ya trabajaba como artista de cabaret y director del ABC Theatre de Viena: desde su posición ayudó en 1935 a lanzar la carrera del escritor Jura Soyfer.
Cuando los Estados Unidos entraron en la Segunda Guerra Mundial, Askin se alistó en el ejército.
Al finalizar la guerra, Askin fue a Hollywood, donde se vio abocado a interpretar personajes extranjeros con un acento fuerte al hablar inglés.
Se hizo popular interpretando al General Albert Burkhalter en la sitcom Hogan's Heroes a finales de los 60.
Al contrario que otros austriacos exiliados, Askin nunca rechazó la posibilidad de volver a trabajar en su país natal.