En la misma liga, alcanzó los 1000 partidos jugados, una cifra que hasta ese momento solo ostentaba un jugador, Diego Osella.En su paso por ese equipo, Leo promedió 32 minutos jugados, 11,7 puntos, 4,1 rebotes y 1,1 asistencias.Allí estuvo hasta finalizada la temporada y en noviembre de 2003 volvió a Argentina.[20] En el equipo tachero disputó una sola temporada, llegando hasta las semifinales y perdiendo con Atenas, que posteriormente sería campeón.[1] Incluso casi sin haber jugado, Leonardo es campeón olímpico y considerado parte de la generación dorada.Leo se mudó a Rafaela al comienzo de la temporada 2004-05 para fichar en Ben Hur, equipo que contaba con Julio Lamas como entrenador.En su segunda temporada en el equipo, disputó la Liga Sudamericana de Clubes 2006, donde fueron campeones con solo dos partidos perdidos en doce encuentros.[25] En la Liga Nacional, tras una gran fase regular con 32 victorias en 44 partidos, y ser el mejor equipo, la BH quedaría eliminada en semifinales por Gimnasia de Comodoro Rivadavia, equipo que más tarde sería campeón.[28] El paso de Leo por Boca comenzó con la disputa y consagración en la Copa Argentina 2006.Luego vino la Liga Nacional de Básquet 2006-07, donde el equipo logró la misma cantidad de victorias que derrotas, clasificando a la segunda edición del Torneo Súper 8, la cual se disputó en Neuquén.[30] En la segunda fase del torneo, el equipo terminó tercero, clasificando a los cuartos de final.En esa instancia, el equipo venció a Ben Hur de Rafaela sin Leo en cancha que estuvo fuera por lesión.[33] Luego vino la temporada 2008-09, donde el equipo, tras perder el primer encuentro, ganó de manera consecutiva los restantes trece de la primera fase para terminar primero y clasificando al Torneo Súper 8 2008.En ese torneo el griego llegó a las semifinales, cayendo ante Obras Sanitarias, equipo local.En la segunda fase, el equipo cordobés logró veinte victorias sobre treinta partidos, terminando primero y avanzando con ventaja de localía a los play-offs.[39] Entre agosto y septiembre de 2010, Leonardo integró la selección nacional que disputó el Mundial en Turquía.[40] A su vuelta del mundial comenzó la temporada 2010-11 con la disputa de la Copa Argentina, torneo que Peñarol ganó.Más tarde, el equipo terminó primero en la zona sur y accedió al Súper 8 2010, donde fue subcampeón.[43] Tras eliminar a Regatas Corrientes y Libertad en play-offs, Peñarol definió nuevamente la Liga ante Atenas de Córdoba y nuevamente fue campeón, con Leonardo elegido como el jugador más valioso de la serie final por segundo año consecutivo.[44] Pasada la temporada, no pudo sumarse al plantel del seleccionado argentino por una arritmia.[48] En dicho certamen, participó en su tercer juego olímpico, esta vez jugando en los ocho juegos del equipo y alcanzando 89 minutos, en lo que marcó el cuarto puesto del seleccionado en el certamen.En play offs se eliminó a Quimsa de Santiago del Estero en cuatro juegos y, en semifinales, cayó ante Lanús.Además disputó la Liga Sudamericana, llegando al «Final Four» donde terminó cuarto tras perder los tres juegos.Tras superar a Quilmes de Mar del Plata, Boca Juniors y Regatas Corrientes, Peñarol se proclamó campeón.[61] Al comenzar la misma se rumoreó que podría ser la última temporada profesional del jugador.
