[2]​ Lesser se enlistó al Ejército de los Estados Unidos el día después del Ataque a Pearl Harbor, y sirvió durante la Segunda Guerra Mundial.

[3]​ Lesser trabajó durante años en el cine, televisión y en teatros.

Su currículum incluye proyectos con Clint Eastwood, Barbra Streisand, Lee Marvin, Dustin Hoffman y Steve McQueen.

Apareció en la película The Outlaw Josey Wales y en Supervan.

Tuvo un papel recurrente en Everybody Loves Raymond como "Garvin", un amigo de Frank Barone.