Lee debutó como modelo con su nombre de nacimiento, haciéndose conocida por usar ropa de mujer en la pasarela, pero finalmente decidió seguir una carrera actoral.
Apareció en las películas My Boss, My Hero (2001) y Sex Is Zero (2002), brindando un alivio cómico en papeles masculinos afeminados, pero se sintió presionada a cortarse el cabello y desarrollar músculos.
Lee recordó que "una vez que entré en el mundo del espectáculo, me vi obligada a vivir una vida que no me gustaba" y, cada vez más infeliz, se intentó suicidar varias veces antes de decidir hacer la transición.
Regresó a la actuación más tarde ese año en Sex Is Zero 2, en la que su personaje de la película original ahora también era transexual.
[6] La coprotagonista Shin Yi observó que la cirugía no había cambiado mucho la imagen de Lee y afirmó que siempre había considerado a Lee Si-yeon como una "hermana pequeña".