Erwin es un surgido de la Academia del Motherwell.
Durante su estadía en el Gayfield Park anotó ocho goles en 11 apariciones.
El 17 de julio de 2014, Erwin hizo su debut para Motherwell como suplente en el empate 2-2 contra Stjarnan en la UEFA Europa League después de haber sido promovido al primer equipo por el mánager, Stuart McCall.
[2] Marcó su primer gol para el club en su debut en la liga, una victoria por 1-0 contra St.
[4] Erwin ha sido internacional por Escocia en las categorías sub-17, sub-18 y sub-19.