Luego pasó a Olimpo durante la temporada 05/06, para regresar a Estudiantes en el 2006, ganando el torneo Apertura, haciendo el papel de "salvador del equipo" en el partido contra River Plate, cuando Juan Sebastián Verón, el cerebro del equipo, imposibilitado para jugar, le dejó la titularidad; Benítez convirtió un gol y colocó una asistencia para la victoria de su equipo 3 a 1.

También fue titular en el Mundial de Clubes 2009, en el cual Estudiantes perdió 2 - 1 frente al Barcelona, habiendo estado arriba en el marcador hasta el minuto 88.

En el club misionero tuvo buenas actuaciones llegando a ser referente e incluso capitán en varios partidos.

Finalmente, tras una extensa carrera por el fútbol argentino decide retirarse a la edad de 35 años y habiendo ganado los Torneo Apertura 2006, Torneo Apertura 2010 y el título más importante en su carrera, la Copa Libertadores 2009.

[5]​ Tras su interinato en el primer equipo, lo nombran a Gustavo Matosas y le ofrecen hacerse cargo del plantel de reserva, el cual acepta.

Ese mismo año, pasó a ser asistente técnico de Sebastián Battaglia en Huracán.