Su primer equipo fue el Leyton Orient F. C. Su fichaje por el Real Madrid C. F. fue tasado en 195 millones de pesetas.

[cita requerida] Apodado la Perla Negra, Cunningham no tuvo mucha suerte en el Real Madrid debido a la cantidad de lesiones que sufrió, pero se le recuerda como uno de los pocos jugadores de este equipo que han salido ovacionados del Camp Nou, tras una victoria ante el F. C. Barcelona por 0-2.

Su cuerpo, aún con vida, fue encontrado por una patrulla de la policía municipal sobre el asfalto a unos 10 metros del automóvil, falleciendo posteriormente en el Hospital Clínico de Madrid.

Su acompañante Mark Caswell Latty sobrevivió al accidente.

[cita requerida] En total, jugó seis partidos internacionales.