[2] Considerado como un "pionero" y "leyenda" en la industria de la música, llevó a cabo una serie de "primeras veces" durante su carrera.
[3] En 1964, Cunningham entró en las listas británicas con "Tribute to Jim Reeves", siendo la primera vez que un artista irlandés había hecho tal cosa.
[5] Después de dejar la escuela a los 16 años se fue a Inglaterra y trabajó como carpintero, tocando música tradicional irlandesa y al fútbol gaélico durante su tiempo libre.
Siguió trabajando como carpintero, pronto se unió a tiempo parcial en Grafton Showband situado en Gowna, pero lo dejó en 1961 para convertirse totalmente en profesional como cantante principal de los Mighty Avons, con sede en Cavan.
La primera vez que saboreó la fama llegó cuando estaban apoyando a Jim Reeves durante la etapa irlandesa de su gira por Europa en 1963, cuando Reeves bajó del escenario durante un concierto en Lifford en protesta por el mal estado del piano suministrado, los Avons (como más tarde se convirtió popularmente llamados así) se hizo cargo y entretuvo a la multitud, con mucha publicidad posterior y aclamación.