Actualmente juega con el Maccabi Ashdod B.C.. Milbourne jugó cuatro temporadas con los Maryland Terrapins de la Universidad de Maryland, en las que disputó 117 partidos promediando 9.4 puntos y 4.0 rebotes por partido.
Su temporada más destacada fue la última, cuando promedió 12.7 puntos, 4.9 rebotes, 1.1 robos y 1.2 tapones en 29.6 minutos por partido.
Su primera experiencia profesional fue en 2010 en Europa, cuando aterrizó para disputar la segunda división francesa con la camiseta del SO Maritime Boulogne y del Limoges.
Disputó dos años en Grecia, en el Panionios donde disputó también la Eurocup, y una campaña (2013-14) en el Pistoia Basket italiano, son sus equipos hasta llegar a Donostia.
En la Lega firmó 10,3 puntos, 5,3 rebotes en 26 minutos de juego.