Sus composiciones más conocidas son "It Must Be Love" (que fue versionada por el grupo Madness), "Crying Laughing Loving Lying" y "(Something Inside) So Strong".

[2]​ A pesar de su educación católica, Siffre ha declarado que siempre ha sido ateo.

[4]​ Tras dejar la escuela, Siffre trabajó como taxista y repartidor antes de decidir concentrarse en la música.

Además, coescribió la canción "We Got It Bad", interpretada por Bob James, que quedó en décimo lugar.

Siffre conoció a su pareja Peter Lloyd en julio de 1964 y estuvieron juntos durante 48 años.

[10]​ En 2014, Siffre apareció en la serie de la BBC Radio 4 Great Lives, defendiendo la vida del autor británico Arthur Ransome.