Pese a ello, el festival se hizo de todas formas, pero no exento de problemas, lo que llevó a la cancelación y postergación de actividades paralelas e intrínsecas del festival, como la competencia internacional y folclórica, que inició el segundo día en la madrugada, lo que fue muy criticado,[1]​ la obertura del festival, que terminó haciéndose el tercer día[2]​ y la cancelación definitiva de la Gala del Festival y otros eventos paralelos a ella.

Si se dio el nombre es porque hay conversaciones y es muy posible que esté».

La mencionada resolución afectaría además a los animadores del festival, Martín Cárcamo y María Luisa Godoy, quienes, al no ser funcionarios del municipio viñamarino, y siendo la Quinta Vergara, un recinto municipal, no podrían ejercer su labor de presentadores en el festival.

Rutinas como la del cuarteto Fusión Humor, el comediante Pedro Ruminot y el humorista e imitador Stefan Kramer se basaron casi en su totalidad en las protestas que se vivían en Chile desde el año anterior, burlándose muchas veces de miembros de la clase política, quiénes expresaron, en especial por redes sociales, sus molestias.

Después repito en el final que estamos en una instancia donde hay una herida grande y la violencia no la va a sanar".

[39]​ Gran expectación provocó la presentación del humorista chileno Ernesto Belloni en el festival por primera vez en su carrera.

[43]​ El comediante Claudio Reyes, quien además mantiene una antigua enemistad con Belloni, criticó su rutina diciendo "Lo encontré patético.

[45]​ Gran parte de su rutina estuvo basada precisamente en el contexto social vivido en Chile, haciendo una crítica directa a la clase política, y exaltando las demandas pedidas por el sector opositor al gobierno.

Esto provocó una extensa ronda de pifias que se extendió desde las 00:40 aproximadamente hasta casi las 02:00 hrs de la madrugada, cuando se estaba realizando en el escenario la segunda ronda de las competencias internacional y folclórica, y pese a que los animadores del certamen Martín Cárcamo y María Luisa Godoy intentaron apaciguar los ánimos, las pifias continuaron,[47]​ y el público se calmaría recién al salir el escenario el número final de esa noche: Luciano Pereyra.

Una vez tras bambalinas, los humoristas reconocieron que faltaba la segunda parte de su rutina, aunque el primer acto de la misma había sido presentado en su totalidad, y el mismo cuarteto expresó como una falta de respeto que se los volviera a llamar al escenario una vez que ya su tiempo había finalizado.

[49]​ El humorista e histórico de este festival, Paul Vásquez, más conocido como "El Flaco", se presentaba por primera vez en solitario luego de la separación del dúo humorístico Dinamita Show.

"El Flaco", por su parte y tres años después, se sintió muy satisfecho por haber logrado realizar esta polémica rutina y según él mismo en un medio que sí estaría en condiciones para regresar posiblemente al festival para la edición 2023 en la segunda noche juvenil en ese entonces reemplazando posiblemente al actor Daniel Alcaíno con su personaje de "Yerko Puchento" que se bajó de la parrilla programática de esa edición, desgraciadamente no fue concretado y en su lugar tomó el joven debutante Diego Urrutia.

Según muestran varios videos en redes sociales de asistentes al evento, principalmente Facebook y Twitter, el público lanzó pifias y gritos con diversas consignas, principalmente políticas, estrechamente relacionadas con las protestas que se vivían en Chile desde el año anterior, y estas no fueron escuchadas en la transmisión oficial, e incluso, el canal Fox Channel, que transmite el Festival al resto de América Latina, se quedó sin audio en parte de la presentación.

[53]​ La rutina del cuarteto humorístico fue interrumpida abruptamente antes de que dieran inicio a la segunda parte de su show, lo que provocó una extensa silbatina o pifiadera que se extendió desde las 00:40 aproximadamente hasta casi las 02:00 h de la madrugada, cuando se estaba realizando en el escenario la segunda ronda de las competencias internacional y folclórica, y pese a que los animadores del certamen Martín Cárcamo y María Luisa Godoy intentaron apaciguar los ánimos, la pifiadera continúo,[47]​ y el público se calmaría recién al salir el escenario el número final de esa noche: Luciano Pereyra.

[49]​ El senador Iván Moreira (UDI) criticó duramente al grupo de música tropical chileno Noche de Brujas, en particular a su vocalista Héctor Muñoz Casas-Cordero conocido como "Kanela", por las duras declaraciones hecha por la agrupación al entonces Presidente Sebastián Piñera, pidiendo que el grupo y su vocalista sean controlados en cuanto a lo que digan en la presentación, diciendo que: "¿Los organizadores del Festival van a permitir que este Sr. Kanela vocalista con faringitis del grupo La noche, continúe en Viña del Mar con sus insultos y groserías al Presidente de la República?

Esto ya pasó en Castro, Chiloé (en referencia a un concierto previo del grupo en el sur de Chile)".

Entre los disturbios de este día se cuentan los incidentes provocados en calle Valparaíso - a pasos del Hotel O'Higgins y la Quinta Vergara -, donde manifestantes se enfrentaron a Carabineros, quienes respondieron con lumas y escopetas antidisturbios.

[66]​ Ese mismo día, la alcaldesa de la ciudad jardín Virginia Reginato presentó una querella criminal contra todos los disturbios causados desde la jornada del Festival hasta esa fecha.

Horas antes del inicio del certamen se desarrollaron varios disturbios cerca de la Quinta Vergara y alrededores, en especial en pleno centro de la ciudad, en Plaza Sucre, donde manifestantes se enfrentaron nuevamente con la fuerza policial y 2 personas fueron detenidas por portar y lanzar bombas molotov,[68]​ lo que llevó a Carabineros a dispersar a los manifestantes.

[71]​ Durante la primera hora del show de Ricky Martin, en la transmisión televisiva, los micrófonos tuvieron un volumen muy bajo y el público no fue mostrado.

Según muestran varios videos en redes sociales de asistentes al evento, principalmente Facebook y Twitter, el público lanzó pifias y gritos con diversas consignas, principalmente políticas, estrechamente relacionadas con las protestas que se vivían en Chile desde el año anterior, y estas no fueron escuchadas en la transmisión oficial, e incluso, el canal FOX Channel, que transmite el Festival al resto de América Latina, se quedó sin audio en parte de la presentación.

El grupo de artistas respondieron al público que “Igual no es raro.

En Chile no muchas veces nos escuchan, así que están en lo cierto”, desatando las risas del público presente.

[73]​ La tónica diaria durante esta versión del certamen fue comenzar el show aproximadamente a las 21:45 (de hecho, la transmisión oficial de TVN, y seguida por Canal 13, inició todos los días a las 21:30 h).

La cantante, y miembro del jurado Denise Rosenthal reveló también que la actitud del cantante en la Quinta no había sido de lo más favorable, al afirmar que: "llegó aquí como 25 minutos tarde y pidió que nadie lo mirara a la cara", cuando un fanático le pidió a ella una foto con el cantante estadounidense.

[77]​ Según informó posteriormente el sitio web Fotech.cl, (sitio chileno enfocado a televisión), Levine bajó sumamente molesto del escenario, manifestando su queja por lo que consideró más un programa de televisión que un concierto musical, molestias que según dicho medio compartió también su mánager, dados los problemas de audio de la presentación.