Beckerman es un producto de la Academia IMG, la cual ha producido a otros grandes futbolistas estadounidenses como Landon Donovan, DaMarcus Beasley y Oguchi Onyewu.

Luego de dejar la academia y fichar con la MLS se unió al Miami Fusion, pero jugó muy poco en sus primeros dos años con el club, en gran parte debido a que se rompió la pierna a principios de su segundo año en el club.

Gracias a sus actuaciones, tanto con la selección nacional como con su club en la Major League Soccer, Beckerman fue uno de los seis nominados al premio al Futbolista del Año en Estados Unidos en noviembre de 2014.

[4]​ Beckerman ha representado a Estados Unidos en varias categorías muy conocidas en el mundo mundial.

Anotó su primer gol internacional en el torneo en el partido por cuartos de final ante Panamá.