Kimo también era un apoyador central muy talentoso en el fútbol y asistió a la Universidad de Washington con una beca deportiva parcial, pero no estaba preparado para la universidad y regresó a Hawái poco después.
Sin embargo, se desgarró ambos ligamentos cruzados anteriores y su éxito solo duró hasta mediados de su segundo año.
Aunque Gracie trató de derribarlo a toda costa, Kimo se mantuvo firme e incluso logró tomar su espalda en un movimiento fallido.
Finalmente, Royce lo tiró hacia abajo y agarró un brazo, logrando que Leopoldo se rindiera.
[3] Kimo regresó para UFC 16 y luchó contra el mejor luchador japonés de ese momento, Tsuyoshi Kohsaka.
Después de la pelea, Kimo dio positivo por el esteroide estanozolol, también conocido como Winstrol, entre otras drogas.
Fue suspendido por seis meses y multado con cinco mil dólares por la Comisión Atlética del Estado de Nevada.
En el segundo asalto, Satake anotó tres caídas sobre Kimo y, por lo tanto, obtuvo una victoria por nocaut técnico.
[6] Leopoldo volvió a competir ocho años después en el evento K-1 World Grand Prix 2003 in Las Vegas II.
Se enfrentó al peso superpesado en ascenso Bob Sapp en lo que resultó ser una pelea polémica.
El árbitro Nobuaki Kakuda enfrentó críticas por no penalizar la falta flagrante de Sapp y por permitir que Sapp se recuperara después de no responder a la campana para el segundo asalto.
[12] Kimo es conocido por sus creencias cristianas: luce muchos tatuajes religiosos, y entró a la arena en UFC 3 cargando una gran cruz sobre su espalda.