Caldwell cantó por primera vez cuando tenía cinco años en concursos de belleza.
Ganó cinco veces el premio a vocalista juvenil en Star Search y también se presentó en Grand Ole Opry.
Caldwell también participó en la segunda y última temporada de Postars: USA, donde fue rechazada del grupo y le dijeron que le iría mejor como solista.
Después de terminar su participación en la segunda temporada de American Idol, Caldwell empezó a trabajar como corresponsal para el programa de deportes extremos y entretenimiento "54321" en la FOX Sports Network.
En agosto de 2019 confirmó que estaba embarazada por segunda vez.