[3]​ A continuación apareció en varias producciones independientes entre las que se incluyen Voice from the Grave, Truth or Consequences, N.M., Heart Full of Rain, Zero Effect con Bill Pullman y Ben Stiller; y Great Expectations.

[5]​ En televisión, Dickens apareció en varias series y películas como Two Mothers for Zachary, Big Apple, Out of Order y Things Behind the Sun, por la cual obtuvo una nominación al Independent Spirit Award a la mejor actriz.

En 2013 y 2014 interpretó a Colette Jane en la serie de FX Sons of Anarchy.

[8]​ En 2015 se unió al drama-político de Netflix House of Cards y en agosto del mismo año comenzó a interpretar a Madison Clark en la serie derivada de The Walking Dead, titulada Fear the Walking Dead, en AMC.

[12]​ A fines de 2021, Dickens anunció en Talking Dead que regresaría a Fear the Walking Dead en la séptima temporada de la serie y como parte del elenco principal en la octava temporada.