Incluso a una edad temprana, Sheard tuvo un agarre sobrenatural en la firma "sonido Clark" iniciada por su madre y sus tías, ejecutando melismas altas y rápidas, riffs, carreras y gruñidos profundos y roncos a veces llamados "chubascos" (el último se muestra de forma destacada en «Done Did It», una canción tradicional inspirada en el góspel de su álbum I Owe You) Sheard hizo su debut profesional a la edad de diez, participando en dos canciones del álbum debut como solista de su madre, Finally Karen en 1997.
Sheard comenzó cantando como vocalista de apoyo para su madre, su tía Dorinda Clark-Cole, y The Clark Sisters.
El año siguiente, interpretó dos canciones para el tercer álbum de su madre, The Heavens Are Telling.
En The Heavens Are Telling, fue incluida con su madre en una popular versión del éxito de la cantante Jill Scott «He Loves Me (Lyzel In E Flat)».
Sheard filmó su primer vídeo musical para dos canciones del álbum al mismo tiempo, «Si» y «This is Me».
[5] Además de actuar en los Stellar Awards, Sheard apareció en el BET Celebration of Gospel, sustituyendo a Faith Evans en "Endow Me" (popularizada por las tías de Sheard) junto a Coko, Lil' Mo y Fantasia.
Éste incluía tres nuevas canciones nunca antes publicadas, dos remixes, sencillos de sus álbum anteriores y el tema «This Christmas» con Marcus Cole.
Ella también participó en varios capítulos de Bold Right Life alrededor del país.
Graceland se convirtió en su segunda aparición entre los 40 primeros en el Billboard 200 y el cuarto número uno en la lista Top Gospel Albums.
La banda sonora de la película, también protagonizada por Sheard, debutó en el número 8 en la lista Billboard Top Gospel Albums, donde permaneció en su segunda semana.
El álbum generó 3 sencillos entre los 20 primeros en la lista Hot Gospel Songs; "Don't Judge Me", "It Keeps Happening" y "Something Has To Break" (con Tasha Cobbs Leonard ), este último alcanzó el puesto número 5.