Es conocido por sus papeles como Richie Fife en Home Before Dark y Logan LaRue en The Mighty Ducks: Game Changers.
[2] O'Reilly tuvo su debut televisivo en 2014 en la serie When Calls the Heart interpretando a Ephraim Noonan.
[7][8] Interpretó a Charlie en The Good Doctor,[9][10] interpretación por la cual recibió una nominación en los premios Leo.
[11] En 2020 fue elegido para el papel de Richie Fife en la serie de Apple TV+, Home Before Dark.
[12][5] Ese mismo año, actuó como Logan LaRue en la serie de Disney+, The Mighty Ducks: Game Changers.