Ha intervenido en más de 80 películas, sus personajes incluyen Sam Weinberg en la película de Rob Reiner: "A Few Good Men", Jacob Goldman en "Grumpy Old Men" y su secuela "Grumpier Old Men", Todd Hockney en "The Usual Suspects", Phillip Green en "Casino" de Martin Scorsese y Bobby Chicago en "End of Days".

Entre 2017 y 2023, Pollak formó parte del reparto de la serie La maravillosa señora Maisel emitida en la plataforma Amazon Prime Video.

Es el hijo más joven de Elaine Harlow y Robert Pollak.

Tiene un hermano mayor, Craig, quien vive en San José, California.

Asistió a la escuela secundaria de Pionner High School en San José.