Con 1,91 metros, jugaba en la posición de base.

Ollie no fue elegido en el Draft de la NBA de 1995, por lo que se tuvo que marchar a jugar a Connecticut Pride de la CBA, donde promedió 19.8 puntos, 3.2 rebotes, 4.9 asistencias y 2.04 robos de balón en 24 partidos, además de ser elegido en el Amercian Conference All-Star Team.

Esa misma temporada, jugó en Dallas Mavericks y Orlando Magic, apareciendo en 35 partidos en total y promediando 3.5 puntos y 1.9 asistencias en 12.3 minutos de juego.

En los siguientes años, vistió la camiseta de Sacramento Kings, Philadelphia 76ers, New Jersey Nets, Indiana Pacers, Chicago Bulls, Seattle SuperSonics, Milwaukee Bucks, Cleveland Cavaliers, de nuevo Philadelphia 76ers y Minnesota Timberwolves.

Especialista defensivo, su rol no ha pasado nunca de base suplente.