Comenzó bailando en las giras de Christina Milian, *NSYNC, Justin Timberlake, Pink, Michael Jackson, Destiny's Child, la banda LFO y en los coros de San José.

Oficialmente se volvió rapero con el lanzamiento de "Lose Control" el cual fue estrenado en Yahoo!

La semana siguiente, llegó al ring para ayudar a Johnny Nitro en su lucha contra John Cena.

Las fuentes dicen que trabajó tan bien con la compañía y el personal que la WWE podría darle un papel regular en el programa de la compañía Raw en el futuro cercano.

[5]​ Se separaron cuando ella estaba embarazada de su segundo hijo.

[6]​ Durante este tiempo, Federline empezó a salir con la cantante Britney Spears, tras conocerla en una grabación de un videoclip suyo.

En el 2019 se hizo público que la custodia compartida se redujo del 50% al 30%, debido a un altercado que Sean tuvo con el padre de Britney, Jamie.