Cronin nació en Evanston, Illinois, y creció en Oak Lawn, en donde aprendió a tocar la guitarra.

Cronin se unió a REO Speedwagon después de que el grupo grabara su álbum debut en 1971.

Su álbum más famoso Hi Infidelity llegó a vender 10 millones de copias.

Cronin ha expresado en múltiples entrevistas que "toca gratis y le pagan por viajar".

Cronin ha escrito o coescrito muchas de las canciones más exitosas del grupo como "Keep on Loving You", "Can't Fight This Feeling", "Keep the Fire Burnin'", "I Do' Wanna Know", "Keep Pushin'", "Roll with the Changes", "Time for Me to Fly", "Here with Me", "In My Dreams" y "Don't Let Him Go", su rango vocal es tenor.