Windsor nació en Superior, Wisconsin y se mudó a Dhahran, Arabia Saudita a la edad de cuatro años.
Posteriormente, Kerri, regresó a los Estados Unidos a los 14 años de edad y más tarde se convirtió en la primera jugadora femenina de fútbol americano del High School en Arizona.
[1] Windsor comenzó a salir con el antiguo jugador profesional de béisbol Mark Webb.
En 1993, nació su primer hijo y posteriormente, la pareja se casó en 1995.
Su larga lengua se hizo popular por sus escenas de cunnilingus y anilingus.