Gregory jugó al baloncesto en el instituto Independence High School en Columbus (Ohio).

[1]​ Para la temporada 2001-02, Gregory decide firmar con el Greenville Groove de la NBA G League.

Al año siguiente, 2003-04, se marcha a Italia para jugar con el Nuova Pallacanestro Pavia, de la segunda división italiana.

[2]​ Al año siguiente, 2008-09, firma con el PAOK BC de la Liga griega.

[3]​ En febrero de 2009, y debido a los problemas financieros del club griego, es traspasado al Pamesa Valencia de la ACB española, regresando ese mismo verano a Grecia donde llegó a ser All-Star de la liga griega.