Chandler comenzó a jugar al baloncesto en Briarcrest Christian School en Eads, Tennessee, cuando estaba en octavo grado.

[2]​ Llevó a Briarcrest al título estatal DII-AA, ganando el galardón de jugador más valioso del torneo después de anotar 20 puntos en la final, en una victoria por 65–54 sobre Brentwood Academy.

[3]​ Como junior, promedió 22,2 puntos, 4,3 asistencias y 2,6 robos por partido, lo que llevó a su equipo a un segundo puesto estatal y fue nombrado Tennessee Mr.

Fue incluido en las listas del McDonald's All-American Game, Jordan Brand Classic y Nike Hoop Summit.

[12]​ El 28 de octubre, se unió a los Long Island Nets.