Es hermano del también futbolista y trágicamente fallecido Whayne Wilson (1975-2005).
Kendall Wilson inició su carrera deportiva en el equipo de su ciudad natal, la Asociación Deportiva Limonense (hoy Limón FC) en 1995.
En el año 2000, pasó a formar parte del Santos de Guápiles, y luego a la hoy descendida Asociación Deportiva Santa Bárbara para el torneo del 2002.
En la temperada de 2003-2004 fue parte del Municipal Liberia, y entre 2004 a 2005, integró la Asociación Deportiva Ramonense (equipo en el que participó junto a su hermano mayor Whayne Wilson), para luego tener un breve y poco afortunado paso por el Club Sport Cartaginés en 2006.
Posteriormente, regresó una vez más a Limón FC donde concluyó su carrera deportiva en 2013.