Nacida en la ciudad estadounidense Tigard del Estado de Oregón en el año 1975.

Desde joven descubrió su pasión por el mundo de la interpretación, la cual se licenció en Arte dramático por la Universidad de Oregón y tras finalizar sus estudios universitarios se trasladó a Los Ángeles (California) para poder dedicarse profesionalmente a su carrera interpretativa.

También es miembro de la ONG United Service Organizations (USO), con la que ha llegado a hacer espectáculos en países como Bosnia-Herzegovina, Kosovo y Noruega.

Durante estos años ha apareciddo en numerosas películas, entre las que destacan Coyote Ugly, Weather Girl, Leap Year, The Heat y Buscando a Dory.

En septiembre de 2007, el periódico Philadelphia Daily News informó que Kaitlin Olson tenía una relación sentimental con su compañero de trabajo en la serie It's Always Sunny in Philadelphia, el actor estadounidense Rob McElhenney.