[1]​ La ciudad también es el segundo cruce ferroviario más grande del óblast.

En el pasado, el río Oskil estaba lleno de agua e incluso era navegable.

Kúpiansk se encuentra a orillas del río Oskol (afluente del río Donets) y se divide en tres subpartes, conocidas como: Kúpiansk (parte principal de la ciudad), Kúpiansk-Vuzlovi (donde está la estación de tren) y Kivsharivka.

Los primeros asentamientos en el territorio que ocupa la actual ciudad ya existían en la antigüedad.

En las afueras de Kúpiansk se descubrieron asentamientos del Neolítico (v-iv milenios a. C.), se excavaron cuatro túmulos con enterramientos de la Edad del Bronce (ii milenio a. C.), se encontraron monedas romanas, árabes y bizantinas (siglos II, VIII y XI).

Los documentos afirman que Kúpenko o Kúpchinka se estableció en 1655 en la forma de un típico asentamiento cosaco fortificado.

En 1895, la línea ferroviaria Balashov-Kúpiansk-Járkov, Járkov-Lisichansk pasó cerca de Kúpiansk y a finales de siglo, Kúpiansk se convirtió en un cruce ferroviario.

El área del municipio se fusionó con raión de Kúpiansk.