Interpretó a Simon Holmes en la serie de TV Eerie, Indiana, creada en 1991 por Jose Rivera y Karl Schaefer, y producida por NBC.

Shenkarow ha participado en programas de televisión y películas desde los 19 años recibiendo 3 nominaciones a los premios Young Artist Award por su rol en Picket Fences.

Ha actuado en series de televisión como Eerie, Indiana, Home Improvement, The Fresh Prince of Bel-Air, Strong Medicine, y Boston Public.

Su compañía de producción, "Shake That Fro Productions", ha producido 3 cortometrajes en el año 2006, en los cuales dirigió y protagonizó (Decoy, The Best Christmas Ever y Tears).

En el año 2005 participó en las películas House of the Dead 2 y Comedy Hell.