Con Eric Garris, organizó un "Caucus radical", que llamó la atención del teórico libertario Murray Rothbard.

UU., Raimondo fue candidato republicano en California por el distrito 8 en contra de Nancy Pelosi.

Como él es abiertamente gay,[7]​ su apoyo a un conservador social como Buchanan atrajo considerablemente la atención.

En 2004, apoyó a Ralph Nader para presidente, y explicó su razón de ello en un artículo publicado en The American Conservative.

[10]​ Raimondo creía también que los Estados Unidos fue llevado a la Segunda Guerra Mundial a través de mentiras del presidente Franklin D. Roosevelt y que los EE. UU.

provocaron una guerra con Japón deliberadamente a través de las sanciones económicas.

[12]​ Era abiertamente gay, pero como libertario, sostenía que el gobierno debería abstenerse de adoptar leyes para prohibir la discriminación contra los homosexuales.