Es conocido por su papel de Riley Poole en la película National Treasure o por interpretar a Doug Billings en The Hangover.

Su padre, Stephen, es un promotor inmobiliario, mientras que su madre, Betty, es maestra de escuela.

Su familia se mudó al Municipio de West Bloomfield, Míchigan, cuando tenía nueve años.

Su debut como actor vino un año más tarde en un cortometraje llamado Tag en 1999 Él escribió y dirigió un cortometraje, Highs and Lows, que se presentó en el South by Southwest Film Festival en 2003.

Además, para MTV escribió, produjo y protagonizó un piloto llamado The Dustin and Justin Show.