Nacido en Kingston, Jamaica, Flemmings comenzó su carrera en las categorías inferiores de Tivoli Gardens.
[cita requerida] En 2013 debutó con el primer equipo de la National Premier League.
[19][20] The Loyal, que había estado ganando 3-1 hasta ese momento, salió del campo en protesta y perdió el partido.
[19][20] Flemmings negó haber usado el insulto y dijo, en un comunicado de Twitter después del partido, que está "en solidaridad con el movimiento LGBTQ+ ".
Sin embargo, Rising solo estaba en la contienda por albergar la final como resultado de los tres puntos que obtuvo por abandono.
[26] Estaban listos para jugar contra los Tampa Bay Rowdies en Tampa Bay en ese juego, pero se canceló debido a un brote de COVID en la organización de los Rowdies.
Flemmings hizo su debut internacional absoluto frente a la Guayana Francesa en la Copa del Caribe 2017.
[cita requerida] New York Red Bulls II Phoenix Rising Jamaica Toulouse