En León ya utilizaba la formación 4-2-3-1, de la que es considerado inventor y firme mentor.

El mismo Pep desechó una oferta del Manchester City para mudarse a jugar al fútbol mexicano (Dorados) y poder ser dirigido por Juan Manuel Lillo.

[2]​ Juanma Lillo cimentó su prestigio como entrenador principalmente por su etapa al frente de la Unión Deportiva Salamanca.

La temporada anterior el equipo había fallado en el "play-off" de ascenso a Segunda División.

El presidente y propietario del club, Juan José Hidalgo, apostó en el verano de 1992 por el joven y poco conocido técnico vasco, que solo contaba con 26 años de edad, para que se hiciera cargo del equipo.

El equipo base estaba formado por Olabe, Sito, Rodolfo, Torrecilla, Josema, Medina, Sukunza, Carlos, Barbará, Vellisca y Quico.

Su eliminatoria de promoción con el Albacete Balompié tuvo tintes épicos, ya que el Salamanca remontó al Albacete Balompié un 0-2 obtenido en el partido de ida, forzando la prórroga y goleando en esta a los albaceteños a domicilio por 0-5.

Su sustituto, José Antonio Novo, mantuvo números similares y el equipo logró la salvación.

La temporada 1997-98 no comenzó entrenando a nadie, pero en febrero de 1998 se incorporó al CD Tenerife para enderezar el rumbo del equipo canario, por el que ya habían pasado tres entrenadores y que se encontraba en puestos de promoción.

Debido a ello la directiva le mantuvo la confianza y siguió la temporada 1998-99 al frente del equipo chicharrero.

Sin embargo no llegó a comerse el turrón: Fue destituido tras el último partido antes del parón navideño, en la jornada 15, y el equipo se encontraba en puestos de descenso.

Tras una temporada y media sin entrenar, en el verano de 2000 recibe la llamada del Real Zaragoza.

El objetivo de Lillo al frente del club era repetir la clasificación europea y avanzar lo máximo posible en la UEFA.

Sin embargo el Zaragoza fue eliminado a las primeras de cambio en la UEFA ante el Wisla Cracovia y el crédito de Lillo en la Liga se agotó para la jornada cuarta, cuando el equipo había empatado dos partidos y perdido otros dos, lo que derivó en su despido.

En la temporada siguiente, la 2004-05, fue elegido por otro modesto equipo de Segunda División que buscaba la permanencia, el Terrassa FC.

[19]​ Lillo heredó un equipo que había sumado cuatro puntos en las seis primeras jornadas.

Después de barajarse varios nombres para su sustituto (Constantin Gâlcă, Juan Carlos Carcedo, Paco Herrera, Luis Fernández, Diego Simeone o Luis Enrique, entre otros), finalmente el elegido fue Juanma Lillo, haciéndose cargo del equipo hasta final de temporada.

Finalmente, no solo salvó la categoría, sino que situó al conjunto almeriense en una cómoda 13.ª posición en la Liga 2009/10.

En su primer torneo en Colombia, su equipo Millonarios consiguió 33 puntos en 18 partidos disputados (10 victorias, 3 empates y 5 derrotas).

También, gracias a Lillo varios canteranos subieron al primer equipo y lograron afianzare o buscar nuevos horizontes, tales como: Harold Santiago Mosquera, Stiven Vega, Gabriel Díaz, Jorge Carrascal, Jonathan Agudelo y Omar Vásquez.

[39]​ En el mes de agosto ficha por el Qingdao Huanghai, logrando ascender a la Superliga China.